Mặc dù trò chơi ô chữ đã nổi tiếng từ những năm 1920, The New York Times chỉ bắt đầu phát hành ô chữ đầu tiên (bản Chủ nhật) năm 1942.[9][10] Ô chữ đầu tiên của tờ báo được phát hành vào Chủ Nhật, ngày 15 tháng 2 năm 1942. Nguồn động lực bất chợt của tờ báo phát hành ô chữ sau 20 năm (mặc dù nhà xuất bản tờ báo Arthur Hays Sulzberger là một người hâm mộ ô chữ lâu năm) là do trận Trân Châu Cảng; trong một cuốn sổ ghi nhớ viết ngày 18 tháng 12 năm 1941, một biên tập viên ô chữ thừa nhận rằng trò chơi ô chữ xứng đáng có chỗ đứng trong tờ báo khi thấy những gì đang xảy ra xung quanh, và người đọc cũng cần thứ gì đó để giết thời gian trong lúc cúp điện.[10] Ô chữ sau đó trở nên nổi tiếng.[10]

Năm 1950, ô chữ được phát hành hàng ngày. Ô chữ đầu tiên trong lần phát hành đó không có ghi chú tác giả, và cho đến năm 2001, chưa ai tìm ra danh tính của tác giả ô chữ đầu tiên ấy.[11]

Ô chữ càng ngày trở nên nổi tiếng, cho đến khi nó trở thành ô chữ danh giá nhất trong tất cả các ô chữ thịnh hành của Mỹ. Nhiều nhân vật nổi tiếng đã cho rằng ô chữ The New York Times là ô chữ yêu thích của họ, bao gồm ca sĩ opera Beverly Sills,[10] nhà văn Norman Mailer,[12] cầu thủ bóng chày Mike Mussina,[13] cựu Tổng thống Bill Clinton,[14] nhạc trưởng Leonard Bernstein,[10] người dẫn chương trình Jon Stewart,[13] và cặp song ca Indigo Girls.[13]